如何在數據包擷取中解密通過 SMTP 的 STARTTLS 通信（如果我有私鑰）？

出於故障排除的目的，我需要查看通過 SMTP 將電子郵件發送到我的 sendmail 伺服器時的外觀。上游伺服器需要 SMTP 連接才能使用 STARTTLS，因此數據包擷取僅顯示加密數據。

有沒有辦法用wireshark解密傳輸看看？當然假設我有我的 sendmail 伺服器上使用的私鑰？

我看到有幾個線上可用的程序引用了RSA key listswireshark 中的功能（例如： https: //support.citrix.com/article/CTX116557）。但這似乎仍然不適合我。

這與前向保密有關嗎？我可以不在較新的協議/密碼上這樣做嗎？

只有完成 RSA 密鑰交換，了解 RSA 私鑰才足夠。現代系統改為使用 Diffie Helmann 密鑰交換（DHE*、ECDHE* 密碼）來提供前向保密。在這種情況下，私鑰僅用於驗證伺服器而不用於密鑰交換，因此知道私鑰無助於獲取加密密鑰。

相反，將需要 SSL預主密鑰，因為它用於派生加密密鑰。雖然某些瀏覽器支持在某些特殊調試模式下導出此密鑰，但其他客戶端通常不支持。

至於你的具體問題，我會嘗試一個中間人“攻擊”，即使客戶端獲得加密流量，它也會以普通方式記錄所有流量。這與 HTTPS 的中間代理類似，只是它支持初始純連接並理解 STARTTLS 升級到 TLS。通過快速搜尋，我發現了 starttls-mitm並且sslsplit 對此有一些 beta 支持。當然，客戶端需要連接到中間代理中的人並信任它獲得的證書，這可能是原始伺服器證書，因為您似乎可以訪問它。

另一種選擇是在特定 MTA 中啟用調試，以防它為您的特定問題提供足夠詳細的資訊。

引用自：https://serverfault.com/questions/868224