任何信譽良好的郵件伺服器都需要 STARTTLS 加密來進行 SMTP 傳送嗎？

如果接收 MTA 不支持 STARTTLS，是否有任何大型的、信譽良好的 MTA（如 gmail、hotmail、icloud 等）會退回郵件或無法投遞？

換句話說，如果嘗試 STARTTLS 不成功，信譽良好的 MTA 通常會在沒有 TLS 的情況下重試傳遞嗎？

不。

通常他們不能這樣做，因為仍然有很大一部分郵件地址是由不支持 TLS 的伺服器處理的。

然而，一些大型提供商（我相信第一個是 Gmail）開始“評分”或“標記”從不支持 TLS 的伺服器接收到的郵件，這些郵件可能比其他郵件更容易成為垃圾郵件。

至於你的“換一種方式”，它並不完全那樣工作，因為伺服器實際上必須宣布他們的能力，所以如果他們宣布STARTTLS但它不成功，那麼這是一個硬協議錯誤，並且可能導致類似於任何反彈5xx（永久）或持續 4xx（臨時）錯誤；對於其他人來說，這不是“成功”的問題，而是支持的問題，但我沒有看到由於沒有它的少數伺服器上的非 TLS 支持而斷開連接。

引用自：https://serverfault.com/questions/941487