Office 365 中的 Outlook/MS Exchange 返回 550 標頭語法

我的一個客戶有一個合作夥伴公司無法向他們發送電子郵件的案例。情況是他們收到了 Mailer-Daemon 返回的以下資訊：

This message was created automatically by mail delivery software.

A message that you sent could not be delivered to one or more of its recipients. This is a permanent error. The following address(es) failed:

recipient@office365-based-email.com
host 192.168.101.200 [192.168.101.200]
SMTP error from remote mail server after end of data:
550 header syntax

然而，完全相同的消息發送到收件人@gmail.com 或任何其他郵件系統都可以正常工作並到達目的地。

到目前為止我已經嘗試過：

1. 添加郵件流，這將繞過垃圾郵件過濾器
2. 通過各種電子郵件客戶端發送測試電子郵件
3. 檢查失敗的郵件流報告
4. 檢查消息跟踪

但要麼沒有這些消息的痕跡。

所以：

• 有誰知道可能是什麼原因？
• 知道在哪裡搜尋？

以下是範例消息源（隱藏的實際電子郵件地址和內容）：

From: sender@other-3rd-party-mail-service-provider.com
To: recipient@office365-based-email.com
Subject: ABC
Thread-Topic: ABC
Thread-Index: XYZ/DASds
X-MS-Exchange-MessageSentRepresentingType: 1
Date: Mon, 7 Mar 2022 12:54:02 +0100
Message-ID:
   <123.eurprd08.prod.outlook.com>
References:
   <123.eurprd08.prod.outlook.com>
In-Reply-To:
   <123.eurprd08.prod.outlook.com>
Content-Language: pl-PL
X-MS-Has-Attach: yes
X-MS-TNEF-Correlator:
X-MS-Exchange-Organization-RecordReviewCfmType: 0
Content-Type: multipart/mixed;
   boundary="_002_VI1PR0802MB2255D7C42F929D70566E9C7982089VI1PR0802MB2255_"
MIME-Version: 1.0

--_002_VI1PR0802MB2255D7C42F929D70566E9C7982089VI1PR0802MB2255_
Content-Type: text/html; charset="iso-8859-2"
Content-Transfer-Encoding: quoted-printable

some html content

--_002_VI1PR0802MB2255D7C42F929D70566E9C7982089VI1PR0802MB2255_
Content-Type: application/vnd.openxmlformats-officedocument.spreadsheetml.sheet;
   name="some_file.xlsx"
Content-Description: some_file.xlsx
Content-Disposition: attachment; filename="2022_03_04.xlsx"; size=41422;
   creation-date="Mon, 07 Mar 2022 09:57:43 GMT";
   modification-date="Mon, 07 Mar 2022 12:08:34 GMT"
Content-Transfer-Encoding: base64

contents of attached file

--_002_VI1PR0802MB2255D7C42F929D70566E9C7982089VI1PR0802MB2255_--

最後問題原來是Outlook客戶端。除了他的（有問題的）電子郵件之外，還試圖發送帶有附件的電子郵件的人還從郵件發送到的域配置了 MS 交換帳戶。

這樣的設置導致聯繫人列表在理論上僅針對來自有問題域的帳戶從 MS 匯集和同步，但是當他嘗試從其他帳戶發送電子郵件時，來自 MS 交換的列表仍然可用，並且在選擇時它沒有包含完整的地址，基本上以發送沒有收件人電子郵件的電子郵件結束，即 to=‘John Doe’ 而不是 to=‘John Doe john.doe@example.com’。

引用自：https://serverfault.com/questions/1095585